Привет.
Скажите, есть ли какой-то ответ / прогресс по этому вопросу?

Ну как-то так, подобный подсчет подразумевает, что человек помнит (хоть и приблизительно), траты до/после отпуска и сроки отпуска. При всем при этом есть расходы, которые делаются во время отпуска, но к последнему отношения не имеют (расходы на телефон, квартплату там кинуть вот это все), поэтому будет определенная погрешность, которую придется фильтровать вручную.
Затея в том, чтобы писать в примечание "мороженка #Сочи 2012" и потом с помощью одного клика посмотреть все транзакции с этим тэгом. Круто же.

В дополнение, естественно:
1. Поиск транзакции по тэгу
2. Анализ по тэгу
3. Облако тэгов (это уже опцонально)

Идея с хештегами для задания тега расхода очень хороша (недавно решил посчитать, сколько ушло на отпуск и был крайне озадачен). Планируется ли включение фичи в будущие версии?